Après deux phases préliminaires à élimination directe destinées aux clubs de ligue 2, la compétition va se durcir avec l’entrée en course des équipes de la ligue 1, le 21 juin.
Seize matchs seront disputés dans différents stades du pays pour le compte des seizièmes de finale de la Coupe du Congo de football, édition 2019. À Brazzaville, AS Vegas sera face au Club athlétique renaissance aiglon (Cara), le 21 juin, au stade Alphonse-Massamba-Debat, avant de laisser place à la rencontre qui mettra aux prises Mankoundia FC à Tongo FC. Le lendemain, toujours au même stade, BNG s’opposera à Patronage tandis que FC Flamengo en découdra avec FC Kondzo. Le 23 juin, à la première explication, OCB affrontera l’Etoile du Congo puis Diables noirs jouera avec Dynastie FC. Le 24 juin, un seul match est prévu à Brazzaville, celui qui mettra aux prises le FC Racine à l’Interclub.
À Pointe- Noire, précisément au complexe sportif de la localité, Club des jeunes et Interclub de cette ville chercheront leur qualification pour la prochaine étape en affrontant respectivement CS La Mancha et AS Cheminots, le 22 juin. La rencontre entre FC Pelerin et Niconicoyé, qui sera disputée après celle opposant Nathalys à V Club Mokanda, bouclera la phase des seizièmes de finale dans la ville océane, le 23 juin.
Dans les départements du Niari et de la Bouenza, deux rencontres seront livrées le 23 juin à Dolisie. AS Gerain affrontera AC Léopards, pour le compte du Niari, puis Saint-Michel de Madingou-Carpillon, pour la Bouenza. Le même jour dans le département des Plateaux, Tout-Puissant Mystère de Gamboma jouera avec la Jeunesse sportive de Talangaï. Dans la Cuvette, Real d’Owando accordera son hospitalité à Cara de Djambala au moment où le champion du Congo, AS Otoho, recevra FC Leader d’Impfondo, le même 23 juin, au stade d’Owando.